isómero

Nos compostos isómeros a posição dos átomos nas moléculas é diferente em cada caso. A isomeria pode ser estrutural e espacial (esterioisomeria). Na isomeria estrutural os átomos dos respectivos compostos estão ligados de forma diferente.
Na esterioisomeria os átomos encontram-se dispostos na mesma ordem, mas ocupam posições espaciais diferentes, quer seja pela existência de uma ligação dupla (isomeria cis e trans), quer pela presença de átomos de carbono assimétricos (átomos de carbono ligados a quatro átomos ou grupos diferentes).
À medida que o número de átomos de carbono aumenta, o número de isómeros cresce muito rapidamente.
Para o pentano existem dois isómeros: 2-Metilbutano e o 2,2-Dimetilpropano. Todos estes compostos apresentam a mesma fórmula molecular (C₅ H₁₂ ), mas diferentes fórmulas de estrutura. Dizem-se isómeros constitucionais.
Para o hexano (6 átomos de carbono) já existem cinco isómeros e para o icosano (20 átomos de carbono) existem 366 319 isómeros.
A transformação de um composto químico no seu isómero dá-se mediante uma reacção de isomerização. Esta ocorre ou com a ajuda de um catalisador (isomerização catalítica), ou pela alta temperatura (isomerização térmica).
Tem especial importância técnica a isomerização dos hidrocarbonetos lineares em hidrocarbonetos ramificados, que são carburantes com um maior poder antidetonante.

Como referenciar este artigo:
isómero. In Infopédia [Em linha]. Porto: Porto Editora, 2003-2010. [Consult. 2010-05-10].
Disponível na www: <URL: http://www.infopedia.pt/$isomero>.

http://pt.wikipedia.org/wiki/Isomerismo

Isomerismo

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.

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Portal de Química

Isomerismo ou Isomeria ("iso" = "mesmo" , "meros" = "partes") é o fenômeno caracterizado pela existência de duas ou mais substâncias que apresentam fórmulas moleculares idênticas, mas que diferem em suas fórmulas estruturais. Por exemplo: Etanol e Éter dimetílico possuem a mesma fórmula (C₂H₆O).

O estudo da isomeria é dividido em duas partes:

Isomeria plana - o fenômeno pode ser percebido pela simples análise da fórmula estrutural plana;
Isomeria espacial (Esteroisomeria) - neste caso, a isomeria só é perceptível por meio da análise da fórmula estrutural espacial. A isomeria espacial é dividida em duas partes: a isomeria geométrica (cis-trans ou ExZ) e a isomeria óptica.

Isomeria Plana

De função: Ocorre quando tem-se compostos de funções químicas diferentes, com a mesma fórmula molecular, porém, com propriedades diferentes.

De cadeia: Ocorre quando tem-se dois compostos pertencentes à mesma função química, que apresentam a mesma fórmula molecular, porém com cadeias diferentes.

Exemplos:

cadeias abertas e fechadas (propeno e ciclano (cicloalcano)
cadeias principais abertas com número diferente de átomos de carbono
cadeias principais fechadas com número diferente de átomos de carbono

De posição: Ocorre quando há variação de um radical ou insaturação. Pertencem, portanto, à mesma função química.

De compensação ou Metameria: Os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição do heteroátomo, ou seja, um átomo que está inserido na cadeia carbônica. Exs:

Tautomeria: Caso particular da isomeria de função, no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução.

Os principais casos da tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos carbonílicos. Ao preparar puma solução de aldeído acético, uma pequena parte se transforma em etenol, o qual, por sua vez, regenera o aldeído, estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído, por mais estável, está presente em maior concentração.

http://pt.wikipedia.org/wiki/Isomeria_espacial

Isomeria espacial

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.

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Na isomeria espacial ou estereoisomerismo os isômeros espaciais possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando apenas nas fórmulas estruturais espaciais.

Duas substâncias relacionadas através de uma isomeria espacial são chamadas de estereoisómeros ou estereoisômeros.

Os isômeros espaciais podem ser divididos em geométricos e ópticos.

[editar] Isomeria geométrica

Isomeria cis-trans

Ver artigo principal: Isomeria geométrica

Na isomeria geométrica (cis-trans ou Z-E) os isômeros são compostos que possuem a distribuição espacial diferente. Este tipo de isomeria ocorre caso existam ligações duplas ou cadeia fechada ou se os ligantes estiverem ligados à carbonos diferentes. Os isômeros podem ser classificados como cis (Z) ou trans (E).

Cis (Z) - quando os ligantes de maior massa situam-se do mesmo lado da molécula.

Trans (E) - quando os ligantes de maior massa não se situam do mesmo lado da molécula.

[editar] Isomeria óptica

Na isomeria óptica os isômeros são compostos assimétricos (quirais) que, apesar de possuirem propriedades físicas e químicas semelhantes (como pontos de fusão e ebulição), apresentam efeito fisiológico distinto e desviam diferentemente a luz polarizada. Há três maneiras de uma molécula ser assimétrica: possuindo carbono assimétrico (por definição, é o átomo de carbono que possui 4 ligantes diferentes e que também pode receber o nome de carbono quiral), possuindo um anel assimétrico ou sendo um derivado especial do propadieno. Entretanto, o caso mais comum é o que apresenta carbono assimétrico. Os isômeros ópticos podem ser separados em dois grupos, os levogiros e os dextrogiros.

Levogiros (L) são os isômeros que desviam a luz polarizada para a esquerda.

Dextrogiros (D) são os isômeros que desviam a luz polarizada para a direita.

À mistura equimolar dos isômeros dextrogiro e levoriro, dá-se o nome de mistura racêmica.

Os possíveis sinônimos para isômero óptico são: antípoda óptico, enantiômero e enantiomorfo.

[editar] Ver também

http://www.alunosonline.com.br/quimica/isomeros/

Isômeros

Por Líria Alves

Isômeros são compostos em que ocorre a Isomeria: fenômeno caracterizado pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes que possuem a mesma fórmula molecular, mas fórmulas estruturais diferentes.

Quando se coloca um átomo de hidrogênio do etano no lugar de um átomo de cloro, o resultado é de apenas uma substância, pois qualquer que seja o hidrogênio substituído, a estrutura obtida geralmente será igual.

Quando se substitui dois átomos de hidrogênio por dois átomos de cloro, o resultado é de duas substâncias diferentes.

Os dois compostos diferentes apresentam os mesmos átomos, na mesma quantidade, porém possuem estruturas diferentes. A isomeria é dividida em duas partes sendo elas: plana e espacial.

Isomeria plana: os isômeros são diferenciados pela fórmula estrutural plana.

Isomeria espacial: possuem a mesma fórmula estrutural plana, mas se diferenciam pela fórmula estrutural.

Veja links relacionados:

Brasil Escola – Várias estruturas de isômeros.

Mundo Educação – Aprenda sobre a isomeria espacial.

http://www.algosobre.com.br/quimica/isomeria.html

Isomeria

sobre Química Por Alexandre Oliveira
alexandre@bol.com.br

01. SÉRIES ORGÂNICAS

01.1. SÉRIE HOMÓLOGA: é um conjunto de compostos de mesma função orgânica, que diferem entre si em um ou mais grupos CH₂.

Ex.: metano; etano.; propano; butano (CH₄; C₂H₆; C₃H₈; C₄H₁₀); Fórmula Geral: C_nH_2n+2. Metanol; etanol; 1-propanol; 1-butanol (CH₄O; C₂H₆O; C₃H₈O; C₄H₁₀O); Fórmula Geral: C_nH_2n+2O.

Obs.: As propriedades físicas dos compostos de uma série homóloga variam uniformemente;

01.2. SÉRIE ISÓLOGA: é um conjunto de compostos da mesma função orgânica que diferem entre si em um ou mais H₂.

Ex.: etano; eteno; etino (C₂H₆; C₂H₄; C₂H₂); ciclopentano; ciclopenteno; ciclopentadieno (C₅H₁₀; C₅H₈; C₅H₆).

01.3. SÉRIE HETERÓLOGA: é um conjunto de compostos provenientes de funções orgânicas diferentes, mas tendo em comum o mesmo número de átomos de carbono. Ex.: tolueno; ácido benzóico; aldeído benzóico; cianeto de fenila (C₆H₈; C₆H₆O; C₆H₆O₂; C₆H₅N).

02. ISOMERIA

Isomeria: é o fenômeno pelo qual o mesmo grupo de átomos dá origem a substâncias diferentes devido a arranjos atômicos diferentes.

Isômeros: são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com arranjos atômicos diferentes; portanto com propriedades diferentes.

Isomeria Plana: é aquela em que os compostos apresentam diferentes fórmulas estruturais planas, portanto a diferença dos compostos é visível no plano.

Isomeria espacial: é aquela em que os compostos têm a mesma fórmula plana, mas estruturas espaciais diferentes.

Obs.: A Isomeria pode ser Plana ou Espacial. A Isomeria Plana pode ser: de cadeia, de posição, de compensação ou metameria, de função ou funcional, dinâmica ou tautomeria. A Isomeria Espacial se divide em Isomeria Geométrica ou Cis-Trans e em Isomeria Óptica.

02.1. ISOMERIA PLANA

I) Isomeria de cadeia: caracteriza-se por apresentar isômeros da mesma função orgânica que apresentam números diferentes de átomos de carbono na cadeia principal.

Obs.: No caso dos compostos cíclicos essa isomeria pode também ser chamada de isomeria de núcleo ou de anel;

II) Isomeria de posição: caracteriza-se por apresentar isômeros da mesma função orgânica que apresentam a mesma cadeia principal, mas que possuem grupos funcionais ou duplas e triplas ligações em posições diferentes;

III) Isomeria de compensação ou Metameria: caracteriza-se por apresentar isômeros da mesma função orgânica, mas que apresenta um heteroátomo em diferentes posições na cadeia carbônica;

Obs.: Heteroátomo é um átomo diferente de carbono entre dois carbonos, geralmente: O, S, N, P etc.

Obs.: O hidrogênio nunca será um heteroátomo;

IV) Isomeria de função ou Funcional: caracteriza-se por apresentar isômeros de funções orgânicas diferentes.

Ex.: aldeído e cetona; ácido carboxílico e éster; fenol e éter aromático e álcool aromático.

V) Isomeria dinâmica ou Tautomeria: caracteriza-se por apresentar isômeros de funções orgânicas diferentes, mas que se transformam um no outro quando em solução, através de um equilíbrio dinâmico.

Obs.: Ocorre geralmente entre: aldeído e enol (equilíbrio aldo-enólico), cetona e enol (equilíbrio ceto-enólico).

Obs.: enol é uma função orgânica caracterizada pela presença da hidroxila (OH) ligada a um carbono com dupla ligação, o que o diferencia de um álcool, pois como vimos possui hidroxila ligada a carbono saturado.

02.2. ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA

02.2.1. ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS

I) Em compostos de cadeia acíclica

Ocorre quando átomos ou grupos de átomos diferentes se unem a cada um dos átomos de carbono de uma dupla ligação.

Obs.: este par de estruturas análogas representa substâncias quimicamente diferentes, já que uma molécula não pode ser convertida na outra por causa da rotação impedida entre os carbonos.

Obs.: nos compostos que apresentam quatro ligantes diferentes nos carbonos de rotação impedida, considera-se isômero CIS o que contém os grupos maiores do mesmo lado.

Obs.: de um modo geral, os isômeros cis-trans apresentam as mesmas propriedades químicas, porém têm diferentes propriedades físicas. As propriedades químicas serão diferentes quando dependerem das posições relativas dos grupos; se estas posições forem diferentes, as propriedades químicas dos isômeros também o serão.

Obs.: Verifica-se que as formas trans são mais estáveis que as respectivas formas cis, o que se explica pela menor repulsão entre os grupos na posição trans.

II) Em Compostos de Cadeia Cíclica (Isomeria de Baeyer ou Baeyeriana)

Quando átomos de carbono estiverem ligados num ciclo jamais poderão sofrer uma rotação completa em trono de seus eixos sem quebrar o ciclo, logo para que haja isomeria geométrica basta que pelo menos dois carbonos do ciclo possuam ligantes diferentes entre si.

02.2. 2. ISOMERIA ÓPTICA

Isômeros ópticos: são aqueles cuja a única diferença está no comportamento diante de uma luz polarizada (luz polarizada é aquela que vibra em um único sentido). Para que um composto orgânico seja opticamente ativo é necessário que suas moléculas seja assimétricas, ou seja, suas moléculas devem possuir carbono assimétrico, que é o carbono que possui os quatro ligantes diferentes, ou seja, carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser assimétrico. O carbono assimétrico ou quiral é representado por C*.

Substância opticamente ativa: é aquela que desvia o plano de luz polarizada, se o desvio for para a direita dizemos que é dextrógiro e se o desvio for para a esquerda dizemos que é levógiro.

Substância opticamente inativa: é aquela que não desvia o plano de luz polarizada.

Mistura racêmica: é opticamente inativa por compensação externa, ou seja como há um número igual de molécula provocando desvios contrários na luz polarizada, uma cancela o desvio da outra e o desvio final é nulo.

Enantiomorfos, Antípodas ópticos ou Enanciômeros: são compostos que são imagens especulares um do outro, ou seja não são superponíveis, desviam a luz polarizada de um mesmo ângulo (ativos), só que para lados opostos.

Diasteroisômeros: são isômeros ópticos não enantiomorfos entre si, ou seja, não são imagens especulares um do outro, desviam a luz polarizada em Ângulos diferentes (ativos) e só ocorrem em compostos com mais de um C* na molécula.

Obs.: as mãos direita e esquerda são imagens especulares uma da outra e não são superponíveis, por isso são assimétrica.

Isômero Meso: é um isômero inativo por compensação interna, ou seja é um composto que possui dois carbonos assimétricos (2C*) com ligantes iguais e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a direita e o outro C* desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a esquerda, portanto o desvio final será nulo.

1.º Caso: Moléculas com um C*: possuem três isômeros: um dextrógiro, um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e do levógiro).

2.º Caso: Moléculas com dois C* iguais: possuem quatro isômeros: um dextrógiro, um levógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna).

3.º Caso: Moléculas que possuem "n" carbonos assimétricos diferentes:

A. n.º de isômeros ópticos ativos: 2ⁿ (Obs.: fórmulas de Van't Hoff)

B. n.º de isômeros ópticos inativos: 2^n-1 (o que corresponde à metade dos ativos, pois aqueles se reúnem dois a dois para formar os inativos correspondentes)

C. n.º de isômeros ópticos dextrógiros: 2^n-1 (o que corresponde à metade dos ativos)

D. n.º de isômeros ópticos levógiros: 2^n-1 (o que corresponde à metade dos ativos)

E. n.º de misturas racêmicas: 2^n-1 (o que corresponde à metade dos ativos)

F. n.º de isômeros ópticos: 2ⁿ + 2^n-1 ou 3. 2^n-1(o que corresponde à soma dos ativos com os inativos)

I - Moléculas Assimétricas que não possuem Carbono Assimétrico

1.º Caso: Moléculas de alcadienos acumulados ou compostos alênicos

Os alcadieno acumulados são compostos que possuem duas ligações duplas seguidas.

Observando a geometria espacial destes tipos de compostos veremos que não possuem um plano de simetria, ou seja, são assimétricos, consequentemente apresentam atividade óptica e possuem dois isômeros, o dextrógiro e o levógiro e consequentemente uma mistura racêmica.

2.º Caso: Moléculas Cíclicas com Isomeria Trans.

Quando um composto de cadeia carbônica cíclica apresenta isomeria geométrica, a molécula do isômero trans é assimétrica, isto é, não apresenta plano de simetria e portanto possui atividade óptica, apresentando dois isômero, o dextrógiro, o levógiro e também uma mistura racêmica.

Obs.: O isômero cis apresenta plano de simetria, portanto é opticamente inativo.

Veja Também ...

· Ciclos Químicos

· Classificação Periódica dos Elementos

· Assuntos Diversos de Química Geral

· Polímeros

· Modelos Atômicos

· Reações Químicas

http://www.infoescola.com/quimica/isomeria/

Isomeria

Por Luiz Molina Luz

1 - Definição
Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular (F.M.) e fórmulas estruturais diferentes.

Os compostos com estas características são chamados de isômeros (iso = igual; meros = partes).

Vamos estudar dois casos de isomeria: a isomeria plana e a isomeria espacial.

2- Isomeria Plana

Isômeros planos são os que diferem pelas fórmulas estruturais planas.

Existem vários tipos de isômeros planos:

2.1- Isomeria de Cadeia

São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes.

- Cadeia normal X cadeia ramificada
Exemplo: F.M. C₄H₁₀ – n-butano e metilpropano.

- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada
Exemplo: F.M. C₃H₆ – propeno e ciclopropano.

- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada
Exemplo: F.M. C₃H₄ – propino e propadieno e ciclopropeno.

- Cadeia homogênea X cadeia heterogênea
Exemplo: F.M. C₂H₇N – etilamina e dimetilamina.

2.2- Isomeria de Posição

São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo funcional, radical ou insaturação.

- Diferente posição de um radical
Exemplo: F.M. C₆H₁₄ – 2-metilpentano e 3-metilpentano.

- Diferente posição de um grupo funcional
Exemplo: F.M. C₃H₈O – 1-propanol e 2-propanol.

- Diferente posição de uma insaturação
Exemplo: F.M. C₄H₈ – 1-buteno e 2-buteno.

2.3- Isomeria de Função

Os isômeros de função pertencem a funções diferentes.
Os três casos de isomeria funcional são:

- Álcool e Éter → C_nH_2n+2O
- Aldeído e Cetona → C_nH_2nO
- Ácido e Éster → C_nH_2nO₂

Exemplos:
- F.M. C₂H₆O – etanol e metoximetano;
- F.M. C₃H₆O – propanal e propanona;
- F.M. C₃H₆O₂ ácido propanóico e etanoato de metila.

2.4- Isomeria de Compensação ou Metameria

São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias.

Exemplos:
- F.M. C₄H₁₀O – metoxipropano e etoxipropano;
- F.M. C₄H₁₁N – metil-propilamina e dietilamina.

2.5- Tautomeria ou Isomeria Dinâmica

É um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro.

Os isômeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico no qual um isômero se transforma em outro pela transposição intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma dupla ligação.

Exemplos:

3- Isomeria Espacial

Neste caso, os isômeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente. Existem dois casos de isomeria espacial: Geométrica ou Cis – Trans e Óptica.

4- Isomeria Geométrica

Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans quando:

a) tiver dupla ligação carbobo-carbono, e

b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação.

Os isômeros cis e trans diferem pela fórmula espacial. No isômero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação. No isômero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao palno da dupla.

Exemplo:

4.1- Condições para ocorrer isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada (Bayeriana)
Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo, devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si.

Exemplo:

5- Propriedades físicas e químicas dos isômeros geométricos

Os isômeros cis-trans apresentam propriedades físicas diferentes.
As propriedades químicas dos isômeros cis-trans são iguais.

6- Isomeria Óptica

É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada.

6.1- Condições:

I- carbono assimétrico (C*)
II- assimetria molecular (S)

6.2- Carbono Assimétrico (C*) ou Quiral
Um carbono assimétrico é o carbono que possui as quatro valências ou os quatro radicais diferentes.

Exemplo:

6.3- Luz Natural
Apresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de vibração.

6.4- Luz Polarizada
É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num único plano.

6.5- Substâncias Opticamente Ativas (SOA)
São as substâncias que desviam o plano de vibração da luz polarizada.

6.6- Substâncias Opticamente Inativas (SOI)
São as que não desviam o plano de vibração de luz polarizada.

6.7- Substâncias Dextrogiras
São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a direita.

6.8- Substâncias Levógiras
São as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda.

6.9- Substâncias com 1 carbono Assimétrico
Toda substância que apresenta um carbono assimétrico tem dois isômeros espaciais: um dextrógiro e um levógiro.

Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes: o ácido lático dextrógiro e o levógiro.

Enantiomorfos são isômeros cujas moléculas se comportam como objeto e imagem (antípodas ópticos).

A mistura de dois enantiomorfos em proporções equimolares ou equimoleculares é chamada de racêmico.

Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos, temos um maior número de moléculas espacialmente diferentes.

6.10- Substâncias com dois átomos de carbono assimétricos diferentes
Teremos quatro moléculas espacialmente diferentes: duas dextrógiras e duas levógiras.

Exemplo:

SOA = 2ⁿ, sendo n o número de carbonos quirais.
SOI = 2^n-1, isômeros racêmicos.

Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais (C*), então:

SOA = 2ⁿ = 2² = 4 isômeros ativos (d₁l₁ e d₂l₂)
SOI = 2^n-1 = 2^2-1 = 2 racêmicos (r₁,r₂)

6.11- Substâncias com 2 átomos de carbono assimétricos iguais
Teremos 3 moléculas espacialmente diferentes: uma dextrógira, uma levógira e uma opticamente inativa chamada MESO

Neste caso teremos 4 isômeros:

SOA = dextrógira e levógira

SOI = recêmico e meso

O meso é inativo devido a uma compensação interna.

http://www.fisicaequimica.net/organica/isomeros.htm

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Início Orgânica Isómeros

Isómeros

São compostos com a mesma fórmula molecular mas com diferentes estrutura, apresentando, por isso, propriedades diferentes. Podem ser classificados da seguinte maneira:

§ Constitucionais (diferem na fórmula de estrutura):

§ Isómeros de cadeia;

§ Isómeros de posição;

§ Isómeros funcionais.

§ Estereoquímicos (a fórmula estereoquímica, que traduz a disposição no espaço dos átomos da molécula, é diferente):

§ Geométricos;

§ Ópticos.

Quanto maior for o número de átomos na molécula, maior é o número de isómeros existentes.

Isómeros de cadeia
Este tipo de isómeros apresentam alterações na cadeia carbonada.
butano / 2-metilpropano

Isómeros de posição
A posição de radicais ou de substituintes é diferente.
1- buteno / 2 buteno

Isómeros funcionais
Moléculas com grupos funcionais diferentes.
etanol / éter dimetílico

Isómeros geométricos
Estes isómeros ocorrem em moléculas com ligação dupla.
cis-2-buteno / trans-2-buteno

Isómeros ópticos
Tipo de isomerismo que acontece quando um átomo de carbono apresenta quatro substituintes diferentes.

http://www.coladaweb.com/quimica/quimica-inorganica/isomeria

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Isomeria

A descoberta do fenômeno da isomeria, na primeira metade do século XIX, mostrou que as propriedades das substâncias químicas não dependem unicamente de sua composição, mas também do arranjo espacial dos átomos dentro da molécula.

Isomeria é o fenômeno relacionado à existência de dois ou mais compostos químicos com fórmulas e pesos moleculares idênticos, mas propriedades diferentes. Por ser menos freqüente nos compostos inorgânicos, é considerada uma qualidade própria das substâncias orgânicas. O grande número de combinações possíveis das longas cadeias de carbono favorece seu aparecimento. O conceito de isomeria envolve, portanto, aspectos relacionados com a posição dos átomos na molécula e a natureza das ligações atômicas. Um bom exemplo de isomeria é o dado pela fórmula C2H4O2, que se refere de uma só vez a três compostos diferentes.

História

Os primeiros isômeros identificados foram o fulminato de prata, preparado em 1824 pelo químico alemão Justus von Liebig, e o cianato de prata, preparado no ano seguinte por Friedrich Wöhler. Verificando que as fórmulas das duas moléculas eram idênticas (AgCNO), concluiu-se que o arranjo espacial dos átomos era diferente. Em 1830 o químico Berzelius observou que, na obtenção do ácido tartárico, originavam-se duas formas diferentes da mesma composição e formulou a primeira definição de isomeria, distinguindo-a da polimeria, que consiste no fenômeno da formação de substâncias compostas a partir da repetição de um determinado agrupamento chamado monômero.

Tipos de isomeria

Foram descritos dois tipos de isomeria: a estrutural e a espacial. A isomeria estrutural engloba todos os casos em que os isômeros são identificados por meio de suas fórmulas estruturais, com átomos ligados de maneira diferente. É classificada em isomeria de posição, de cadeia, de função e de compensação (metameria). Já a isomeria espacial abrange os casos em que os isômeros só podem ser identificados pelo desenvolvimento de sua fórmula espacial. É dividida em isomeria ótica e geométrica (cis-trans).

Isômeros Estruturais

Nos isômeros estruturais, há diferenciação na ordem na qual os átomos estão ligados. Especificamente, o butano é um alcano de "cadeia linear", enquanto o 2-metilpropano possui uma cadeia de carbonos ramificada.

Isomeria estrutural é comum entre todos os tipos de compostos orgânicos. Veja os seguintes exemplos:

1. Os três isômeros estruturais do alceno C4H8:

2. Os dois isômeros estruturais do álcool de três carbonos C3H7OH:

3. Os dois isômeros estruturais, éter dimetílico e álcool etílico, ambos com a fórmula molecular C2H6O:

Isomeria de posição

Quando os isômeros pertencem à mesma função, possuem o mesmo tipo de cadeia carbônica, porém diferem quanto à posição relativa de um radical ligado à cadeia, a isomeria é denominada isomeria de posição. São exemplos as substâncias representadas pela fórmula C3H8O (não se considera o éter, que é de outra função).

Isomeria de cadeia

Quando os compostos pertencem à mesma função química, mas diferem quanto ao tipo de cadeia carbônica, diz-se que ocorre o fenômeno de isomeria de cadeia. As cadeias podem ser abertas ou fechadas e normais ou ramificadas. É o caso do propeno e do ciclopropano (fórmula C3H6).

O mesmo ocorre com o butano e o metil-propano ou isobutano.

Isomeria de função

Quando os compostos de mesma fórmula química possuem grupos funcionais diferentes, a isomeria é chamada de isomeria de função. Pode ocorrer entre aldeídos e cetonas.

Isomeria de compensação (ou metameria)

Num caso particular da isomeria de posição, toma-se como referência a posição relativa de um heteroátomo ou de uma insaturação da cadeia. Os compostos de cadeia heterogênea, como os éteres ou ésteres, apresentam esse tipo de isomeria. Com a fórmula C4H10O, por exemplo, representam-se os éteres:

Tautomeria

Considerada um caso especial de isomeria de função, a tautomeria consiste no equilíbrio dinâmico entre dois isômeros. Um transforma-se no outro pela migração de um átomo de hidrogênio na molécula. É o caso, por exemplo, do aldeído acético e do álcool vinílico:

O álcool vinílico, apesar do nome, não é um álcool, porque apresenta a hidroxila presa a um carbono insaturado. Pertence a um grupo de compostos muito instáveis, chamados enóis. Uma pequena quantidade de aldeído se decompõe quando dissolvido em água, para dar origem ao álcool vinílico. Como essa substância é instável, também sofre decomposição e regenera o aldeído. Estabelece-se, assim, um equilíbrio dinâmico entre as duas.

Atingido o equilíbrio, as quantidades de cada isômero, chamado tautômero, se mantêm constantes. O aldeído acético é denominado forma estável ou aldeídica e o enol forma instável ou enólica. O fenômeno químico de transformação de um tautômero no outro recebe o nome de tautomerização, e a solução que contém as duas substâncias é chamada de mistura aleótropa. A tautomeria está dividida em desmotropina, na qual os tautômeros são isoláveis, e pseudomeria, quando não o são.

Isomeria óptica

Se os compostos têm a mesma fórmula estrutural e apresentam atividade óptica diferente (capacidade de desviar o plano da luz polarizada), a isomeria é denominada óptica. Os isômeros ópticos são pares de substâncias simétricas uma em relação à outra (como a mão direita e a esquerda). Cada uma delas gira o plano da luz polarizada num sentido. Esse fenômeno é característico dos compostos que apresentam um átomo de carbono assimétrico (ligado a quatro radicais ou átomos diferentes entre si). As substâncias que desviam o plano da luz para a direita são chamadas de dextrógiras (representadas pelo sinal +) e as que desviam para a esquerda, levógiras (representadas pelo sinal -). A atividade óptica é a única propriedade física que diferencia esses compostos, chamados isômeros ópticos, enantiômeros ou antípodas ópticos.

Isomeria geométrica

Também conhecida como isomeria cis-trans, a isomeria geométrica ocorre em compostos em que há uma rigidez na estrutura molecular. Essa rigidez está quase sempre associada à presença de uma dupla ligação ou de anéis de átomos na substância. Na maioria dos compostos em que dois carbonos estão ligados por uma dupla ligação, cada um deles também faz ligações simples com dois outros átomos (ou grupos de átomos), que podem diferir entre si. Os dois átomos de carbono e os quatro átomos, ou grupos de átomos, diretamente ligados a eles estão presos num mesmo plano pela dupla ligação. Existem portanto dois arranjos diferentes: um, chamado cis, em que os dois átomos ou grupos idênticos estão do mesmo lado da dupla ligação, e outro, chamado trans, em que estão em lados opostos.

Em cada par, o isômero cis difere do trans tanto física quanto quimicamente.

No 2-buteno, por exemplo, verifica-se que os dois grupamentos metil (CH3) ligados a carbonos diferentes podem estar do mesmo lado da dupla ligação. Nesse caso, o nome completo do isômero é cis-2-buteno. Quando o grupamento está em lados opostos, o isômero é chamado trans.

Para cada dupla ligação, podem existir dois isômeros geométricos. Quando há n duplas ligações, o número de isômeros geométricos possíveis é 2n.

Podem apresentar isomeria do tipo cis-trans todos os compostos com duplas ligações do tipo C=C ou C=X, ou ainda X=X, tendo X número de oxidação superior a 2, como o nitrogênio, por exemplo. Em compostos cíclicos, pode-se considerar que o anel divide o espaço em dois planos. Assim, os radicais estão localizados no mesmo plano ou em planos opostos

Isômeros Geométricos

Como sabemos, há três isômeros estruturais para o alceno C4H8. Você poderá ficar surpreso ao descobrir que existem, na realidade, há quatro alcenos diferentes com esta fórmula molecular. O composto "extra" surge devido a um fenômeno denominado isomerismo geométrico. Veja os dois 2-butenos diferentes:

Resumindo

Isomeria é comum entre moléculas orgânicas. Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular, porém diferem em suas estruturas e propriedades. Foram considerados na abordagem de isomeria nos compostos orgânicos dois tipos de isomeria:

- Geométrica: cuja principal diferença entre os isômeros é quanto ao tipo de ligação entre os átomos.

- Ótica: cuja principal diferença entre os isômeros consiste em moléculas não-superponíveis

Autoria: Pedro Braz de Queiroz e Davi Fraga da Silva

www.univ-ab.pt/disciplinas/dcet/qg607/files/Isomeros.pdf

Isomeros

http://www.univ-ab.pt/disciplinas/dcet/qg607/files/Isomeros.pdf

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quarta-feira, 19 de maio de 2010

Isomeros (Fontes variadas)

Isomerismo

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.

Isomeria espacial

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.

[editar] Isomeria geométrica

[editar] Isomeria óptica

[editar] Ver também

Isomeria

Isomeria

2- Isomeria Plana

2.1- Isomeria de Cadeia

2.2- Isomeria de Posição

2.3- Isomeria de Função

2.4- Isomeria de Compensação ou Metameria

2.5- Tautomeria ou Isomeria Dinâmica

3- Isomeria Espacial

4- Isomeria Geométrica

5- Propriedades físicas e químicas dos isômeros geométricos

6- Isomeria Óptica

Isomeria

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